3人はそれまで在籍していたバンドの解散に伴い、96年8月、PENPALSとしての活動を始めた。同年10月に初LIVEを行った後には様々なイベントからのオファーが殺到し、月2回のペースで下北沢を中心にLIVEを展開する。97年7月、Umbrella/Vapよりアルバム「PENPALS」でメジャーデビュー。11月には早くもマキシシングル「TELL ME WHY」がリリースされ、日本テレビ系アニメ「剣風伝奇ベルセルク」のオープニングテーマとして起用される。その後、週1本、月4～5本のLIVEをこなし、インディー、メジャーを問わず様々なアーティストのLIVEにゲスト出演をしたり、スプリットをリリースするなど、多方面にわたって活躍している。